БИОХИМИЯ ЗЕРНА


   

§ 2. Моносахариды

  

 

Моносахариды (пентозы и гексозы) легко растворимы в воде, труднее в спирте, нерастворимы в эфире. Многие из них имеют сладкий вкус. При нагревании обугливаются. Они нейтральны, но являются сильными восстановителями. Осаждают серебро из аммиачного раствора азотно-кислотного серебра и закись меди из фелинговой жидкости. Последняя реакция лежит в основе метода Бертрана, при помощи которого по количеств выпавшей закиси меди (Cu20) определяют содержание восстанавливающих (редуцирующих) Сахаров,

Пентозы. К ним относятся арабиноза, ксилоза и рибоаа. Арабиноза и ксилоза образуют £яд сложных полисахаридов — пентозанов, которые входят в состав клеточных стенок. Особенно их много в семенных и плодовых оболочках.

Кроме арабинозы и ксилозы, в состав пентозанов входят и другие пентозы. Пентозам свойственна характерная общая реакция — при нагревании с умеренно разбавленной соляной или серной кислотой они, потеряв три молекулы воды, образуют пятичленное кольцо летучего гетероциклического альдегида фурфурола

В малых концентрациях фурфурол обладает приятным запахом свежего ржаного хлеба. Он входит в состав веществ, определяющих аромат хлеба. Фурфурол с соляной кислотой и анилином дает интенсивное красное окрашивание, что используют для качественного и количественного определения пентоз.

Преобладает циклическая полуацетальная или окисленная форма. В растворах на нециклическую форму приходится примерно 1%. L-Арабиноза широко распространена в растениях, входит в состав пентозанов, гемицеллюлоз, пектиновых и других веществ, которых много в отрубях, соломе, початках кукурузы. В небольших количествах L-арабиноза может быть в свободном виде. В зерне ржи содержится 1,0... 1,5% свободной арабинозы. Дрожжами не сбраживается.

Содержание пентозанов различно и составляет: в целом пшеничном зерне (% сухого вещества)—8,1, эндосперме — 2,7!2, зародыше — 9,74, оболочках и алейроновом слое — 36,65. Дрожжами пентозаны не сбраживаются, организмом человека не усваиваются.

Пентозаны разделяют на водорастворимые (РП) и нерастворимые (НРП), но растворяющиеся в водных растворах щелочей.

В состав эндосперма зерна пшеницы и ржи входит араба- ноксилан — один из наиболее распространенных пентозанов. Физические свойства пентозанов обусловлены высокополимерным характером молекул, присутствием в них большого числа гидроксильных группировок.

Водорастворимые пентозаны оказывают большое влияние на качество муки и теста вследствие сильно выраженных коллоидных свойств, способности к гелеобразованию и повышенной способности к гидратации. Важную роль в тестообразова- нии играют водорастворимые пентозаны зерна ржи (слизи).

D-Рибоза входит в состав многих биологически важных веществ — рибонуклеиновых кислот, некоторых коферментов.

Она входит в состав дезоксирибонуклеиновой кислоты.

Особенно важна фуранозная форма производного рибо- зы — D-2-дезоксирибоза.

Гексозы. К Наиболее важный гёксозам мш&еяг Ыютшу и фруктозу. Каждая из них Существует в двух формах — нециклической и циклической (в растворе преобладает):

Моносахариды содержат асимметрические атомы углерода, такие, у которых все четыре валентности замещены различными атомными группировками. Это приводит к существованию различных стереоизомеров каждого такого соединения, отличающихся по своим физическим и химическим свойствам.

При установлении конфигурации того или иного моносахарида ее сравнивают с конфигурацией глицеринового альдегида, имеющего один асимметрический атом углерода и три формы — две оптически активные (левовращающую и правовращающую) и в виде равной их смеси, лишенной оптической активности, называемой рацемическим соединением, или рацематом

Все моносахариды, у которых замещающие группы при углеродном атоме, ближайшем к первичной спиртовой группе СНгОН, имеют то же расположение в пространстве, что и D-глицериновый альдегид, причисляют к D-ряду, а если такое, как у L-глицеринового альдегида, то к L-ряду.

Принято писать заглавные буквы D и L величиной со строчную. Направление удельного вращения обозначают знаками «+» (вправо) и «—» (влево).

В только что приготовленных растворах моносахаридов удельное вращение сразу изменяется, пока не достигнет некоторой постоянной величины (явление мутаротации). Было выяснено, что глюкоза имеет две изомерные формы — одна с удельным вращением +113° и другая, имеющая удельное вращение + 19°. При растворении в воде удельное вращение первой формы снижается, а второй повышается, пока у той и другой'оно не станет равным +52,5°.

В настоящее время установлено, что в растворах D-глюко- за существует в трех взаимопревращающихся формах, из которых две циклические, у них асимметрических углеродных атомов на один больше, чем у нециклической формы. Превращение нециклической формы моносахарида в циклическую сопровождается образованием кислородного «мостика».

Гидроксил у первого углеродного атома отличается повышенной реакционной способностью. Он получил название гли- козидного гидроксила.

Вещества неуглеводной природы, присоединяющиеся к моносахаридам по месту гликозидного гидроксила, могут быть самыми различными соединениями. Их называют агликонами. Гликозиды широко распространены в растениях. Многие из них имеют горький вкус и запах. В семенах черной горчицы содержится гликозид синигрин, от него зависит специфический запах и горький вкус этих семян.

D-глюкоза (декстроза, виноградный сахар) в свободном виде содержится в зеленых частях растений, в семенах, различных фруктах и ягодах, в меде. Входит в состав крахмала, клетчатки, гемицеллюлоз, гликогена, декстринов, сахарозы, мальтозы, рафинозы, многих гликозидов. Чистую глюкозу в больших количествах получают гидролизом крахмала минеральными кислотами или ферментами. Она сбраживается дрожжами до спирта.

D-фруктоза (плодовый сахар, левулеза) содержится в зеленых частях растений, в нектаре цветов, в плодах, семенах, меде. Входит в состав сахарозы, рафинозы и левулезанов. Фруктоза сбраживается дрожжами. Глюкоза и фруктоза играют большую роль при брожении теста.

 

СОДЕРЖАНИЕ:  БИОХИМИЯ ЗЕРНА И ПРОДУКТОВ ЕГО ПЕРЕРАБОТКИ

 



Смотрите также:

 

Углеводы органические вещества состоящие из углерода...

Принято делить углеводы на простые (моносахариды) и сложные (дисахариды, полисахариды) .

 

Углеводы в организме человека не синтезируются.

Моносахариды (простые углеводы) представлены глюкозой, фруктозой, галактозой, рибозой и др.* Олигосахариды – более сложные соединения...

 

УГЛЕВОДЫ — класс органических соединений, имеющих...

Класс У. делится на следующие группы: — моносахариды, или простые саха. ра (напр., виноградный сахар — глю.

 

СИНТЕЗ САХАРОЗЫ И ПОЛИСАХАРИДОВ. Гликолиз.

Продуктом такой реакции присоединения оказываются нуклеотидные производные моносахаридов, или нуклео- тидсахара.

 

Всасывание различных веществ в тонкой кишке. Полостное...

Различные моносахариды в различных отделах тонкой кишки всасываются с неодинаковой скоростью. На всасывание Сахаров влияют диета...