Вся электронная библиотека >>>

 Производство витаминов   >>>

  

 

Производство витаминов


Раздел: Производство

   

ТЕХНОЛОГИЧЕСКАЯ СХЕМА СИНТЕЗА ЛИПОЕВОЙ КИСЛОТЫ [16, 19]

  

Синтез липоевой кислоты состоит из следующих стадий:

синтеза хлорангидрида моноэтилового эфира адипиновой кислоты из моноэтилового эфира адипиновой кислоты действием тионилхлорида;синтеза этилового эфира 6-окси-8-хлороктаноата из хлорангидрида моноэтилового эфира адипиновой кислоты действием этилена в присутствии хлористого алюминия и восстановлением боргидридом натрия полученного хлорвинилкетона;

синтеза этилового эфира 6,8-дихлороктановой кислоты из этокси-6- окси-8-хлороктаноата действием тионилхлорида;

синтеза липоевой кислоты из этилового эфира 6,8-дихлороктановой кислоты и дисульфида натрия.

В реактор из эмалированной стали 1 ( 33), снабженный прямым холодильником, приемником и щелочной ловушкой для улавливания НС1 и S02, загружают из сборника 2 моноэтиловый эфир адипиновой кислоты (МЭАК) и из мерника 3 тионилхлорид. Реакционную массу перемешивают 30 мин и отгоняют в вакууме избыток тионилхлорида в сборник 4. Выход 79,3% [19]. Продукт сливают в обогреваемый сборник 7.

Хлорангидрид моноэтилового эфира адипиновой кислоты CgHi303Cl, молекулярная масса 192,64, бесцветная жидкость с резким запахом, температура кипения 96—98° С (остаточное давление 3 мм рт. ст.); df 1,006; tt2o _ i ,4428; хорошо растворим в органических растворителях. Моноэтиловый эфир адипиновой кислоты С8Н1404, молекулярная масса 174,19, имеет температуру плавления 28—29° С, температура кипения 148—152° С (4 мм рт. ст.); df = 1,0805; п3° = 1,4337.

Этиловый эфир 6-окси-8-хлороктаноата (хлороспирт) получают по реакции Фриделя-Крафтса из хлорангидрида моноэтилового эфира адипиновой кислоты и этилена с последующим гидрированием натрийборгидридом кетогруппы этокси-6-кето-8-хлороктаноата (хлоркетона)

В реактор из эмалированной стали 5 загружают Хлористый алюминий и из мерника 6 дихлорэтан [23], перемешивают, а затем при охлаждении из мерника 7 медленно добавляют хлорангидрид МЭАК. Затем при температуре 25° С из баллона 8 через барботер пропускают этилен. Затем реакционную массу направляют в реактор 9 со льдом, образованным из воды при охлаждении рассолом, и дихлорэтаном, сливаемым из мерника 10, зкстрагиру- ют вещество. Массу сливают в делительную воронку 11, где разделяют слои. Органический слой, а также экстракт от промывки водного слоя дихлорэтаном переводят в сборник 12, а из него в вакуум-аппарат 13, где отгоняют дихлорэтан в вакууме. Кубовый остаток растворяют в спирте, сливаемом в вакуум-аппарат из мерника 14. Массу сливают в реактор 15, охлаждаемый рассолом, куда постепенно загружают при перемешивании и охлаждении измельченный боргидрид натрия. Затем из мерника 16 сливают аммиачную воду, перемешивают и массу направляют в делительную воронку 17, в которой вещество извлекают дихлорэтаном (из мерника 10). Экстракт промывают 5%-ным раствором соляной кислоты из мерника 18, водный слой является отходом, а органический передают в сборник 18а и далее в вакуум-аппарат 19, где отгоняют растворитель, а затем в глубоком вакууме (остаточное давление 0,06 мм рт. ст.) собирают фракцию, кипящую при температуре 112— 120° С. Выход 63,2%; = 1,4560; df = 1,0826; С1оН1903С1, молекулярная масса 222,72. Фракцию направляют в мерник 20.

Этиловый эфир 6,8-дихлороктановой кислоты [19] (дихлорид) получают из этокси-6-окси-8-хлороктаноата действием тионилхлорида

В реактор 21снабженный прямым и обратным холодильником и ловушкой со щелочью, загружают из мерника 20 хлороспирт, из мерника 3 тионилхлорид, из мерника 22 бензол, а из мерника 23 каталитическое количество пиридина. Массу кипятят 1 ч, затем сливают в делительную воронку 24\ бензольный слой направляют через сборник 25 в вакуум-аппарат 26, где отгоняют бензол и при глубоком вакууме (остаточное давление 0,5 мм рт. ст.) и температуре 104—108° С отбирают фракцию дихлорида и направляют ее в мерник 27. Дихлорид — бесцветная жидкость, температура кипения 104—108° С (остаточное давление 0,5 мм рт. ст.)\ df = 1,1026; п2° = = 1,4620; Cl0HlgCI2O2, молекулярная масса 241,17. Выход 88,6%.

Липоевая кислота. В реактор 28 из эмалированной стали, снабженной прямым и обратным холодильником, загружают из мерника 29 спирт, затем сернистый натр и серу и в токе азота, подаваемого из баллона 30, нагревают до кипения для растворения осадка. Далее из мерника 27 медленно сливают дихлорид. После прибавления едкого натра (для омыления эфира) из мерника 31 и нагревания в течение 10 ч при кипении спирт отгоняют, массу охлаждают водой (через рубашку), подкисляют соляной кислотой из мерника 32 до рН 2,0, сливают в делительную воронку 33, где вещество извлекают бензолом, подаваемым из мерника 22. Органический слой направляют в сборник 34, а из него в вакуум-аппарат 35, соединенный с холодильником 36, и охлаждаемым водой с температурой 30—35° С и приемником 37, обогреваемым водой с температурой 55—60° С для предотвращения кристаллизации липоевой кислоты в трубках холодильника и в приемнике. Вначале отгоняют бензол, а затем при глубоком вакууме (остаточное давление 0,05 мм рт. ст.) и при температуре 155—160° С отбирают фракцию липоевой кислоты и направляют ее для перекристаллизации в обогреваемый водой мерник 38. Выход 68,4% [19]. Для получения медицинской липоевой кислоты ее перекристаллизо- вывают из циклогексана по двухступенчатой схеме с выходом около 80% (на техническую кислоту).

 

 

СОДЕРЖАНИЕ:  Технология производства витаминных препаратов

 

Смотрите также:

  

Парааминобензойная кислота

Парааминобензойная кислота входит в группу фолиевой кислоты и может синтезироваться зелеными растепия- ми и
мин Р), оротовая кислота (витамин В13), пангамовая кис. лота (витамин В16), парааминобензойная кислота, липоевая.

 

Витаминоподобные вещества. Биофлавоноиды витамин...

Липоевая кислота выделена из дрожжей и ткани печени. Принимает участие в окислительном декарбоксилировании пировиноградной кислоты и кетокислот, регуляции углеводного и жирового обмена, влияет на обмен холестерина...