Вся электронная библиотека >>>

 Производство витаминов   >>>

  

 

Производство витаминов


Раздел: Производство

   

ПРОИЗВОДНЫЕ ЛИПОЕВОЙ кислоты

  

Заслуживают внимания разработанные В. Турсиным и Л. Чеботаревой методы синтеза следующих производных липоевой кислоты.

Амид липоевой кислоты [19] получают в среде тетрагидрофурана пои участии триэтиламина пропусканием через реакционную массу аммиака с выходом 73,4%; C8Hl5NOS2, молекулярная масса 205,34; температура плавления 129,5—130° С.

В Японии запатентован метод получения амида липоевой кислоты [29] взаимодействием эфира липоевой кислоты с аммиаком под давлением в присутствии галоида аммония.

Натриевую соль липоевой кислоты [ 19] получают взаимодействием раствора липоевой кислоты в метиловом спирте с раствором щелочи в метаноле с выходом 90,4%. Аналогичным путем получены калиевые и кальциевые соли липоевой кислоты.

D, /,-Липоил-£-фенилаланин; -1-валин; -1-метионин [24]. Эти же соединения описаны в литературе [25]. Комплексы липоевой кислоты с аминокислотами., по-видимому, играют важную роль в обмене веществ [2, 26, 27 ]. •Синтез заключается в конденсации липоевой кислоты с соответствующей аминокислотой при участии изобутилхлоругольного эфира.

В связи с трудностью кристаллизации соединения выделяются в виде бензгидриламмониевых солей [24].

Тиамин-липоат — производные обоих витаминов синтезированы указанными авторами [28] в виде двух соединений: тиамин-8-(этил-6-ацетилди- гидротиооктаноат-дисульфида (I) и дитиамин-6,8-(этилдигидротиоктаноата)- дисульфида (II).

Исследование биологической активности указанных производных представляет большой интерес.

 

 

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

 

1.         Збарский Б. И., Иванов И. И., Мордашов С. Р. Биологическая химия. М., Медгиз, 1965, 520с.

2.         М э с с и В., Г и б с о н К- 5-й Международный биохимический Конгресс, Симпозиум, V, 1961, 5, 21.

3.         Daigo К-, Brady W., Reed L., J. Am. Chem. Soc., 1962, 84,652.

4.         R e e d L., Advances in Enzymology, 1957, 18, 319.

5.         Hornberger С., Heitmflller R., Gunsalus J., Schnakenberg G., Reed L., J. Am. Chem. Soc.', 1953, 75, 1273.

6.         R a u s с h F., Atti del Simposio Internazionale Su l'acido Tioctio, 1955, 177.

7.         Colarusso А. Там же, 1955, 197 (Международный Симпозиум по липоевой кислоте).

8.         R a u s с h F., Klin. Wschr., 1956, 34, 737.

9.         Cutolo, Experimentia, 1956, 12, 214.

10.       В u s k В., Williams R., Archiv. Biochem et Biophys. Acta, 1957, 23, 34.

11.       С a 1 v i n M., В а г 1 t г о p J., J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 4120.

12.       В a s s h a m I., J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 4120.

13.       M i s 1 о w K-, M e 1 u с h W., J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 2341.

14.       A d a m s P., J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 5357.

15.       W a 1 t о n E., Wagner А. и др., J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 5144.

16.       Ч e б о т a p e в а Л. Разработка синтеза липоевой кислоты и исследования в области ее производных. Автореферат кандидатской диссертации. М., 1965.

17.       Reed L., Science, 1951, 114, 93.

18; Patterson Е., J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, 5919.

19.       T у p с и н В. M., Чеботарева Л. Г., Филонова Л. М., Попова С. М. и др. Синтез рацемической липоевой кислоты и ее производных. — ЖОХ, 1964, т. 34, с. 3662—3664.

20.       В u 1 1 о с k М., Hand J., Chem. Eng. News., 1955, 33, 1526.

21.       S с h m i d t U., Grafen P., Ber., 1959, 92, 5, 1177.

22.       A s к e r D., W а у n e W., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 6483.

23.       R e e d L., С h i n g -i-Niu, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 416.

24.       Ч e б о т a p e в а Л. Г., T у p с и н В. М., Лукьянова Л. и др. Синтез бензгидриламмониевых солей D, /,,а-липоил-/.-фенилаланина, L-метилонина, -L-валина. — ЖОХ, 1964, т. 34, с. 3665—3667.

25.       D a i g о К. и др., J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 666, 662.

26.       М a s s е у V., Biochim Biophys Acta, 1960, 38, 447.

27.       N a w H. и др., J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 896.

28.       Ч e б о т a p e в а Л. Г., T у p с и н В. М., С а д к о в а Л. С. и др. Синтез коферментов, содержащих тиамин и липоевую кислоту. —ЖОХ, «Биологически активные соединения», 1965, с. 221—224.

29.       Фирма Фудзисава якухин когё. Япон. пат. № 15942, 1967.

 

СОДЕРЖАНИЕ:  Технология производства витаминных препаратов

 

Смотрите также:

  

Парааминобензойная кислота

Парааминобензойная кислота входит в группу фолиевой кислоты и может синтезироваться зелеными растепия- ми и
мин Р), оротовая кислота (витамин В13), пангамовая кис. лота (витамин В16), парааминобензойная кислота, липоевая.

 

Витаминоподобные вещества. Биофлавоноиды витамин...

Липоевая кислота выделена из дрожжей и ткани печени. Принимает участие в окислительном декарбоксилировании пировиноградной кислоты и кетокислот, регуляции углеводного и жирового обмена, влияет на обмен холестерина...