|
Заслуживают внимания разработанные
В. Турсиным и Л. Чеботаревой методы синтеза следующих производных липоевой
кислоты.
Амид липоевой кислоты [19] получают в среде
тетрагидрофурана пои участии триэтиламина пропусканием через реакционную
массу аммиака с выходом 73,4%; C8Hl5NOS2, молекулярная масса 205,34;
температура плавления 129,5—130° С.
В Японии запатентован метод получения амида липоевой
кислоты [29] взаимодействием эфира липоевой кислоты с аммиаком под давлением
в присутствии галоида аммония.
Натриевую соль липоевой кислоты [ 19] получают
взаимодействием раствора липоевой кислоты в метиловом спирте с раствором
щелочи в метаноле с выходом 90,4%. Аналогичным путем получены калиевые и
кальциевые соли липоевой кислоты.
D, /,-Липоил-£-фенилаланин; -1-валин; -1-метионин
[24]. Эти же соединения описаны в литературе [25]. Комплексы липоевой кислоты
с аминокислотами., по-видимому, играют важную роль в обмене веществ [2, 26,
27 ]. •Синтез заключается в конденсации липоевой кислоты с соответствующей
аминокислотой при участии изобутилхлоругольного эфира.
В связи с трудностью кристаллизации соединения выделяются
в виде бензгидриламмониевых солей [24].
Тиамин-липоат — производные обоих витаминов синтезированы
указанными авторами [28] в виде двух соединений: тиамин-8-(этил-6-ацетилди-
гидротиооктаноат-дисульфида (I) и дитиамин-6,8-(этилдигидротиоктаноата)-
дисульфида (II).
Исследование биологической активности указанных
производных представляет большой интерес.
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ
1. Збарский Б. И., Иванов И. И., Мордашов С. Р. Биологическая
химия. М., Медгиз, 1965, 520с.
2. М э с с и В., Г и б с о н К- 5-й Международный
биохимический Конгресс, Симпозиум, V, 1961, 5, 21.
3. Daigo К-, Brady W., Reed L., J. Am. Chem. Soc., 1962, 84,652.
4. R e e d L., Advances in
Enzymology, 1957, 18, 319.
5. Hornberger С., Heitmflller R., Gunsalus J., Schnakenberg G., Reed L., J. Am.
Chem. Soc.', 1953, 75, 1273.
6. R a u s с h F., Atti del Simposio Internazionale Su l'acido Tioctio, 1955,
177.
7. Colarusso А. Там же, 1955, 197 (Международный
Симпозиум по липоевой кислоте).
8. R a u s с h F., Klin. Wschr., 1956, 34, 737.
9. Cutolo, Experimentia, 1956,
12, 214.
10. В u s k
В., Williams R., Archiv. Biochem et Biophys. Acta,
1957, 23, 34.
11. С a 1 v
i n M., В а г 1 t г о p J.,
J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 4120.
12. В a s s
h a m I., J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 4120.
13. M i s 1 о w K-, M e 1 u с h W., J. Am. Chem. Soc.,
1956, 78, 2341.
14. A d a m s P., J. Am. Chem.
Soc., 1955, 77, 5357.
15. W a 1 t о n E., Wagner А. и др., J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 5144.
16. Ч e б о т a p e в а Л. Разработка синтеза
липоевой кислоты и исследования в области ее производных. Автореферат кандидатской
диссертации. М., 1965.
17. Reed L., Science, 1951, 114,
93.
18; Patterson Е.,
J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, 5919.
19. T у p с и н В. M., Чеботарева Л. Г., Филонова Л.
М., Попова С. М. и др. Синтез рацемической липоевой кислоты и ее производных.
— ЖОХ, 1964, т. 34, с. 3662—3664.
20. В u 1 1
о с k М., Hand J., Chem. Eng.
News., 1955, 33, 1526.
21. S с h m
i d t U., Grafen P., Ber., 1959, 92, 5, 1177.
22. A s к e
r D., W а у n e W., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79,
6483.
23. R e e d L., С h i n g -i-Niu, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 416.
24. Ч e б о т a p e в а Л. Г., T у p с и н В. М.,
Лукьянова Л. и др. Синтез бензгидриламмониевых солей D,
/,,а-липоил-/.-фенилаланина, L-метилонина, -L-валина. — ЖОХ, 1964, т. 34, с.
3665—3667.
25. D a i g о К. и др., J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 666,
662.
26. М a s s
е у V., Biochim Biophys Acta, 1960, 38, 447.
27. N a w H. и др., J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 896.
28. Ч e б о т a p e в а Л. Г., T у p с и н В. М., С
а д к о в а Л. С. и др. Синтез коферментов, содержащих тиамин и липоевую
кислоту. —ЖОХ, «Биологически активные соединения», 1965, с. 221—224.
29. Фирма Фудзисава якухин когё. Япон. пат. № 15942,
1967.
|