Справочная библиотека: словари, энциклопедии

Энциклопедический словарь

Брокгауза и Ефрона

   Холестерин, С27Н45ОН + Н2O, одноатомный спирт, весьма распространен в

животном царстве. Так, он находится в яичном желтке (Lecann),  в  печени

(Gmelin), в печеночных (холестериновых)  камнях,  в  крови  (Bondet),  в

мозгу   (Gmelin),   в   нервном   веществе   (Baumstark),    в    молоке

(Schmidt-Mulheim), в коровьем масле (Bomer), в ланолине (Schmidt), равно

как, по-видимому, во всех животных жирах. однако, далеко не в одинаковых

количествах. В растительном царстве Х., а не фитостерин, найден  пока  с

уверенностью только в незрелой свекле (Lippmann). В чистом виде холестерин может

быть получен извлечением хлороформом или эфиром мыла, образующегося  при

обмыливании щелочами жира, содержащего холестерин; успешнее идет получение  его,

если щелочное мыло в водном  растворе  перевести  хлористым  кальцием  в

кальциевое мыло, высушить досуха и тогда извлекать. Из печеночных камней

холестерин можно прямо извлекать горячим спиртом.  Полученный  этими  путями  холестерина

окончательно  очищают  перекристаллизацией  из   горячего   спирта.   Х.

представляет  бесцветные,  блестящие  таблички  без  вкуса   и   запаха,

растворяется легко в спирте (1:9), эфире, хлороформе, уксусной  кислоте,

нерастворим в воде, плав. при 147,5ё и кип.  почти  без  разложения  при

360ё. В качестве одноатомного спирта образует эфиры с уксусной  кислотой

С27Н45О.СОСН3, пл. при 114ё, с бензойной - C27H45.O.COC8H5, пл. при 146ё

и др.;  с  бромом  (в  сероуглеродном  растворе)  образует  двубромистый

продукт С27Н40Br2О-бесцветные, плав. при 147ё иглы. Х. вращает плоскость

поляризации влево [а]D для  безводного  в  эфирном  растворе  (2:100)  =

-31,12ё, в  хлороформном  =  -36,61ё.  Йодное  число  Гюбля  66-67.  При

нагревании  с  крепкой  серной  кислотой  или  с  фосфорным   ангидридом

образуются  изомерные  углеводородыхолестерилены  С27Н44;  пятихлористый

фосфор переводит в хлоргидрин C27H45CI, плавящийся при 97ё и переходящий

при восстановлении в холестен С27Н48;  последний  способен  присоединять

два атома брома. Из реакций холестерина характерны следующие: 1)  крепкая  серная

кислота окрашивает его в густой красный цвет, в  присутствии  же  следов

Йода - в фиолетовый, синий,  зеленый  и,  наконец,  в  красный  (Meckel,

Molschott); 2) при прибавлении нескольких капель крепкой серной кисл.  к

раствору холестерина в уксусном ангидриде жидкость окрашивается сначала в красный

цвет, переходящий затем в густой синий (Liebemапп);  3)  при  осторожном

выпаривании в чашечке почти досуха смеси Х. с раствором хлорного железа,

с  соляной  кислотой  и  хлороформом,  охлаждении  смеси   и   вторичном

нагревании с хлороформом, содержимое чашечки окрашивается  в  фиолетовый

цвет, переходящий в сине-фиолетовый  и  затем  грязно-зеленый  (Schiff).

Изохолестерин,  находящийся  совместно  с  холестерином  в  жире  овечьей   шерсти

(ланолине),  кристаллизуется  в  иглах,  плав.  при  138ё;  в   уксусном

ангидриде с серной кислотой (реакция Либермана) дает желтое окрашивание;

вращает плоск. поляризации вправо. При кипячении в  уксусной  кислоте  с

серной кислотой или хлористым цинком переходит в хлолестерин.